Titulaire d'un DEA d'histoire, Jacques Osinski se forme à la mise en scène grâce à l'Institut nomade de la mise en scène auprès de Claude Régy à Paris et Lev Dodine à Saint-Pétersbourg.

En 1991, il fonde la compagnie La Vitrine et met en scène de nombreuses pièces de théâtre. Parmi celles-ci : L'Île des esclaves de Marivaux (1992), La Faim de Knut Hamsun (1995 - Prix du public de la Jeune Critique au Festival d'Alès), L'ombre de Mart de Stig Dagerman (2002), Richard II de Shakespeare (2003), Dom Juan de Molière (2005-2006) et Le Songe de Strindberg (2006).

En 2007, Jacques Osinski crée pour la première fois en France au Théâtre du Rond-Point L'Usine du jeune auteur suédois Magnus Dahlström. En 2008, il retrouve Shakespeare pour la création du Conte d'hiver. Au printemps 2009, il met en scène Woyzeck de Georg Büchner. Cette pièce initie un cycle autour des dramaturgies allemandes qui se poursuit en écho par la présentation d'Un fils de notre temps d'Ödön von Horváth et par Dehors devant la porte de Wolfgang Borchert. En 2010, il met en scène Le Grenier de l'auteur contemporain japonais Yôji Sakaté (à Grenoble et au théâtre du Rond-Point), puis Le Triomphe de l'amour de Marivaux, privilégiant l'alternance entre textes du répertoire et découvertes. En 2011, il met en scène deux pièces de Marius von Mayenburg : Le Moche et Le chien, la nuit et le couteau (toutes deux jouées au théâtre du Rond-Point à Paris et à la MC2: Grenoble) et Ivanov d'Anton Tchekhov à la MC2: Grenoble et repris en tournée en région parisienne. Il a récemment mis en en scène Mon prof est un troll (spectacle jeune public) de Dennis Kelly et à l'automne 2012 George Dandin de Molière.

Parallèlement à son activité théâtrale, Jacques Osinski travaille également pour l'opéra. Invité par l'Académie européenne de musique du Festival d'Aix-en-Provence, il suit le travail d'Herbert Wernicke à l'occasion de la création de Falstaff au Festival en 2001. En 2006, à l'invitation de Stéphane Lissner, il met en scène Didon et Enée de Purcell sous la direction musicale de Kenneth Weiss au Festival d'Aix-en- Provence. Puis c'est Le Carnaval et la Folie d'André-Cardinal Destouches sous la direction musicale d'Hervé Niquet à l'automne 2007. Le spectacle est créé au Festival d'Ambronay et repris à l'Opéra-Comique.

Jacques Osinski a reçu le prix Gabriel Dussurget lors de l'édition 2007 du Festival d'Aix-en-Provence. En 2010, il met en scène Iolanta de Tchaïkovski au Théâtre du Capitole à Toulouse sous la direction musicale de Tugan Sokhiev.

A l'automne 2013, il mettra en scène l'Histoire du soldat et l'Amour sorcier, sous la direction musicale de Marc Minkowski, avec des chorégraphies de Jean-Claude Gallotta à la MC2: Grenoble, puis à l'Opéra Comique. Et en mai 2014, il mettra en scène Tancrède de Rossini au Théâtre des Champs- Elysées.

Il dirige depuis 2008 le centre dramatique national des Alpes à Grenoble.